Fleury est né le 29 juin 1968 à Oxbow en Saskatchewan, le plus vieux des trois fils d'une famille de fermiers. Son père était de descendance francophone, comme son nom l'indique. L'enfant a été baptisé Theoren Wallace Fleury.
Son père, Wallace, était lui-même un excellent joueur de hockey qui aurait pu faire carrière n'eût été d'un accident alors qu'il jouait un match de baseball, au cours duquel il s'est brisé une jambe. Cet incident et le fait de voir ses espoirs de carrière anéantis ont propulsé Wallace dans l'alcool.
La mère du petit Theo, de descendance amérindienne (sa grand-mère était une Cree), était dans les Témoins de Jéhovah. Elle était dévote et pieuse et a aussi été aux prises toute sa vie avec des problèmes d'abus de drogue et d'alcool.
Dès son plus jeune âge, Theo Fleury était un bum. Malgré sa petite taille (il était toujours le plus petit de sa classe), il était un enfant violent avec son entourage. Comme son père travaillait à la maintenance d'un aréna dans la petite ville de Russell, au Manitoba, où ils avaient emménagé, il avait trouvé une vieille paire de patins et passait son temps à patiner, à tirer des rondelles, à taper des gueules et à boire en cachette dans les bouteilles de ses parents.
Élevé dans une extrême pauvreté, ce sont les gens de la paroisse, une famille de bienfaiteurs entre autres, qui veillaient à ce que le petit Theo soit habillé et nourri convenablement.
Sa carrière de hockeyeur a bien failli ne jamais démarrer quand il s'est déchiré une artère du bras, blessure qui l'a empêché de jouer pendant un an. La petite communauté de sa paroisse a organisé une levée de fonds pour envoyer le jeune homme à l'école de hockey d'Andy Murray à Brandon, au Manitoba, où il a fait la rencontre d'un certain Graham James, qui travaillait comme éclaireur pour le compte des Warriors de Winnipeg, une équipe de la Ligue junior majeure de l'Ouest.
C'est le même James qui allait se servir de son influence pour abuser sexuellement de Fleury. Un passage pénible de sa vie rendu public cet automne dans le livre « Playing with Fire ». Fleury y raconte les détails des abus subis aux mains de James à partir de l'âge de 14 ans.
Graham James a obtenu son pardon de la part de la Commission nationale des libérations conditionnelles. Même si ce pardon a été accordé il y a trois ans, il n'a été révélé que récemment, après qu'une autre présumée victime de l'entraîneur eut contacté les policiers de Winnipeg. Theo Fleury en a été outré, voire révolté.
Il a été repêché au 166e rang par les Flames de Calgary, en 1987, avec qui il a connu une brillante carrière. Brillante au point de confondre les experts et les journalistes.
Comment un type si petit, 5 pieds 6 pouces, et si léger, moins de 160 livres, a-t-il pu jouer plus de 1000 matchs (1084) à une époque où la taille moyenne des joueurs dépassait les 6 pieds ?
Comment un si petit joueur affecté, en plus, par l'abus d'alcool continuel, a-t-il pu non seulement jouer plus de 1000 matchs, mais marquer plus de 1000 points (1088), soit 455 buts et 633 passes ?
Non seulement Theo Fleury a tenu le coup, mais il favorisait un style de jeu très physique et n'a jamais reculé devant personne. Il aura joué pour les Flames de Calgary, avec qui il a gagné la coupe Stanley en 1989, les Rangers de New York, les Blackhawks de Chicago et l'Avalanche du Colorado.
Cette saison, à 41 ans, il a tenté en vain de revenir à la compétition avec les Flames de Calgary. Sa dernière saison dans la LNH remonte à 2002-2003, avec Chicago.